话说燕都的形势。它北靠雄关，南压中原地区，真可称作是坚固的城池、富庶的地方，是国家万年不拔的基石。当初洪武皇帝扫荡了北方的敌人，在南京建立了都城，被称为南京。到了永乐皇帝，他从北平起兵平定内乱，后来迁都到了燕都，这里就被称为北京。就因为这一迁都，这个原本苦寒的地方，变得繁华如花似锦。
从永乐皇帝传承到万历皇帝，这是我们朝代的第十一位皇帝。这位皇帝聪明神武，德才兼备，他十岁就登基，统治了四十八年，期间平定了三处叛乱。那是哪三处呢？有日本关白平秀吉，西夏的哱承恩，还有播州的杨应龙。其中，平秀吉曾侵犯朝鲜，而哱承恩和杨应龙则是地方官员反叛，这些叛乱都先后被平定。远方的异族都对此感到敬畏，纷纷前来进贡。这真是一个国泰民安的时期。
现在，让我单说万历二十年的事情。那一年，日本的关白发起叛乱，侵犯了朝鲜。朝鲜的国王向我们的天朝上表告急，于是我们发兵渡海去救援。有户部官员提出建议，因为现在是战争时期，粮饷不足，所以暂时开放一种政策，只要交纳谷物，就可以进入国子监读书。原来，通过这种方式进入国子监的，能享受到很多好处，比如便于读书、参加科举考试、增加中举的机会，最后还能有个小官职。因此，很多官宦人家的公子和富家子弟，反而不愿意去做秀才，都选择这种方式成为太学生。这个政策一开，两京的太学生人数都增加到了千人以上。
其中有一个学生，他叫李甲，字干先，是浙江绍兴人。他的父亲李布政有三个儿子，李甲是老大。他从小就在学校读书，虽然没有考上科举，但也按例进入了国子监。因为在北京读书，他和同乡柳遇春监生一起游玩教坊司院内，在那里遇到了一个名妓。这个名妓姓杜名媺，排行第十，所以大家都叫她杜十娘。她长得极其美丽，浑身都散发着香气，眉毛弯弯像远山，眼睛明亮如秋水。她的脸蛋像莲花瓣一样，和卓文君一样美丽；她的嘴唇像樱桃，和白家的樊素相比也不逊色。可惜的是，这样一个完美无瑕的女子，却沦落在了风尘中。
杜十娘从十三岁就开始接客，现在已经十九岁了。这七年来，她不知道接待过多少公子王孙，他们一个个都被她迷得神魂颠倒，甚至不惜破产。教坊司院里传出了四句口号：“坐中若有杜十娘，斗筲之量饮千觞。院中若识杜老媺，千家粉面都如鬼！”
说到李公子，他风流年少，还没有遇到过真正的美女。自从遇到了杜十娘，他喜出望外，把所有的爱情都寄托在了她身上。李公子相貌英俊，性格温和，又很大方，对杜十娘非常照顾。他们两人情投意合，非常相爱。杜十娘看到老鸨只贪图钱财，不讲道义，早就有了从良的愿望；又看到李公子忠诚老实，真心想和他在一起。但是李公子害怕他的父亲，不敢答应。尽管如此，他们两人的感情却越来越深，整天在一起，就像夫妻一样，发誓要永远相爱。
再来说说杜妈妈的女儿杜十娘。她被李公子独占后，很多富家子弟都想见她一面而不可得。刚开始的时候李公子花钱如流水，妈妈对他奉承不暇。但是时间一长李公子的钱袋渐渐空了妈妈对他的态度也就冷淡了。老布政使在家听说儿子在妓院流连忘返几次写信来叫他回去。但是他迷恋杜十娘的美色一直拖延不回去。后来听说父亲在家发怒了他更不敢回去了。古人说：“因为利益而结交的朋友利益没有了就会疏远。”但是杜十娘和李公子是真心相爱的她看到他手头越紧心里反而越热乎。妈妈几次三番叫女儿打发李甲走但是女儿不肯又几次用言语冲撞李公子想激怒他让他自已离开。但是李公子性格温和语气更加和善。妈妈没办法只好天天骂杜十娘说：“我们这种行业吃的是客人穿的是客人前门送旧后门迎新门庭若市钱财成堆。自从那李甲来了之后混了一年多不要说新客人了连老客人都不来了。分明是接了个穷鬼连小鬼都不上门了。弄得老娘一家人家有气无力成什么样子！”
杜十娘被妈妈责骂，终于忍不住回应道：“那李公子并非空手而来，他也曾花费过大笔钱财。”妈妈却道：“此一时，彼一时，你现在就让他出点钱，给我买点柴米，养你们两个人也好。别人家的女儿都是摇钱树，能生财。偏偏我家倒霉，养了个只会花钱的白虎。开门七件事，事事都得我操心。我还得替你这贱人白养着那个穷小子，我的衣食从哪里来？你告诉那穷小子，有本事就给我几两银子，我就让你跟他走，我另外找个丫头过活，岂不更好？”十娘问道：“妈妈，你这话是真是假？”妈妈知道李甲已经身无分文，衣服都典当了，料想他也没处找钱，于是应道：“老娘从不说谎，当然是真的。”
杜十娘又问：“娘，你要他多少银子？”妈妈答道：“若是别人，千把银子我也要了。可怜那穷小子出不起，我只要他三百两，我自已去找个替代你的粉头。只是一点，必须在三日内把钱交给我。左手交钱，右手交人。如果三日没钱，不管他是谁，我一顿棍棒就把他打出去。到时候别怪我！”十娘说：“公子虽然在外缺钱，但三百两金子应该还是能筹措的。只是三天时间太短，给他十天时间吧。”
妈妈心想：“这穷小子身无分文，就算给他一百天，他也拿不出银子。没钱的话，他也没脸上门。那时候我重整家风，媺儿也就没话说了。”于是答应道：“看在你的面子上，就宽限到十天。第十天还没钱的话，就不关我的事了。”十娘说：“如果十天内没钱，估计他也没脸再见了。只是怕有了三百两银子后，妈妈你又反悔。”妈妈道：“我都五十一岁了，又信佛吃素，怎么敢说谎？不信的话，我们击掌为誓。如果我反悔，就让我做猪做狗。”
是夜，杜十娘与公子在床边私议终身大事。公子道：“我并非没有这个心意，但从教坊除名，费用极高，非千金不可。我现在身无分文，如何是好？”十娘回应道：“我已与妈妈商定，只需三百金，但必须在十日内筹齐。虽然你的旅费已尽，但在京中难道没有亲友可以借贷吗？如果能筹到这笔钱，我便完全属于你，也省得再受这老婆子的气。”
公子叹息道：“我在京的亲友都因为我留恋风尘之地，已与我疏远。明日我假装整理行装准备离开，向他们告别，然后开口借路费，或许能凑齐这个数目。”说完他起身洗漱，与十娘道别后出了门。十娘叮嘱道：“你要尽快，我等你的好消息。”公子回答：“无需多言，我明白。”
公子离开妓院，来到亲友们的住处，假装要告别回家，众人都还挺高兴。但当他提到路费不足，希望借点钱时，气氛就变了。俗话说：“一谈到钱，关系就变远。”这些亲友开始推脱。他们心想，李公子是个风流成性的人，迷恋烟花之地，许久不归，他父亲都被他气得在家生病。他现在突然说要回去，也不知是真是假。如果他拿了钱又去挥霍，他父亲知道后，好事也会变成坏事，最后反而会责怪他们。所以，他们纷纷回答：“我们现在也正缺钱，帮不了你，真是惭愧！”
李公子连续奔波了三天，一无所获，又不敢回去告诉十娘，只能含糊其辞地应付。到了第四天，还是没有任何进展，他只好羞愧地回到妓院。以前因为有杜十娘在，他连自已的住处都没有了，今天更是无处可去。无奈之下，他只好去同乡的柳监生家里借宿一晚。
柳遇春看到公子满面愁容，询问其缘由。公子详细讲述了杜十娘愿意嫁给他的事情。柳遇春摇头道：“未必，未必。那杜媺是曲中的第一名姬，如果想要从良，怕不是需要十斛明珠，千金聘礼。那鸨儿怎么可能只要三百两？我猜想鸨儿是嫌你没钱，白白占着她的女儿，所以设计打发你出门。那妇人与你相处已久，又有些不好意思直接说明。明知你手头紧，故意说三百两卖个人情，限你十日。如果十日没有钱，你也不好意思上门。就算你上门，她也会嘲笑你，让你受辱，你自然就待不下去了。这是烟花行业的逐客之计。你要三思，不要被她迷惑。依我看，不如早早断绝关系为上策。”
公子听了，半晌无言，心中疑惑不定。柳遇春又说：“你不要做出错误的决定。如果你真的想回家，不需要多少盘费，我还可以帮你。但如果你想要三百两，别说十天，就是十个月也难。现在的人，谁会顾及你的急需呢？那烟花女子也算定你没处告债，故意为难你。”
公子说：“仁兄所见极是。”口里虽如此说，心中却割舍不下。依旧又往外边东央西告，只是夜里不再进妓院了。
公子在柳监生的寓所里，一连住了三天，加上之前的三天，已经六天了。杜十娘连日不见公子进院，十分着急，就叫小厮四儿到街上去找。四儿找到大街上，恰好遇见公子。四儿叫道：“李姐夫，娘在家里等你。”公子自觉无颜，回应道：“今天没时间，明天再去吧。”四儿奉了十娘的命令，一把扯住他，死也不放。说：“娘叫我来找你，你一定要跟我去一趟。”李公子心里也惦记着婊子，无可奈何，只得随四儿进院。
见了十娘，公子嘿嘿无言。十娘问道：“所谋之事如何？”公子眼中流下泪来。十娘道：“难道是人情淡薄，不能筹足三百两吗？”公子含泪说了两句话：“不信上山擒虎易，果然开口告人难。”“我连日奔走，却分文未得，一双空手，羞于见你，所以这几天不敢进院。今天你叫我，我忍着羞耻来了。并非我不用心，实在是世情如此。”
十娘说：“这些话别让鸨儿知道。你今晚就住在这里，我另有商量。”十娘自备酒菜，与公子畅饮。睡到半夜，十娘对公子说：“你真的连一文钱都筹不到吗？我的终身大事，该怎么办呢？”公子只是流泪，无法回答。
渐渐到了五更天快初露曙色，十娘说：“我睡的垫子里藏有一百五十两碎银，这是我的私房钱，你可以拿去。三百两，我出一半，你也谋一半，这样应该容易些。但期限只有四天，千万不要耽误。”
十娘起身将垫子交给公子，公子惊喜过望，叫童儿拿着垫子走了，直接到柳遇春的寓所，又把昨夜的情况告诉了遇春。拆开垫子看时，里面都裹着零碎银子，取出来兑换时，果然是一百五十两。遇春大惊道：“这个女子真是有心人。既然是真情，我们就不能辜负她。我会帮你筹划剩下的钱。”公子说：“如果能成功，我绝不会辜负她。”
当下柳遇春留李公子在寓所，自已出面去借贷。两天之内，就凑足了一百五十两交给公子，并说：“我帮你告债，并非为了你，实在是怜惜杜十娘的真情。”李甲拿了三百两银子，喜从天降，笑逐颜开，欣然来见十娘。这一天刚好是第九天，还不足十日。
十娘问道：“前几天你一分钱都借不到，今天怎么就有一百五十两了？”公子将柳监生的事情又说了一遍。十娘以手加额道：“能让我们两个人实现愿望的，都是柳君的功劳。”两个人非常高兴，又在院里过了一夜。第二天十娘早起对李甲说：“这些银子一交，我就该跟你走了。车船之类的交通工具，应该提前准备。我昨天向姐妹们借了二十两银子，你可以收下作为路费。”公子正愁路费无处筹措，但不敢开口要求，得到这些银子非常高兴。
话还没说完，鸨儿恰好来敲门叫道：“媺儿，今天是第十天了。”公子听到叫声开门相迎说：“正想请您来。”便将三百两银子放在桌子上。
鸨儿没想到公子真的拿出了银子，一时间竟无言以对，脸上变色，似乎有些后悔。十娘说：“我在妈妈家里待了八年，所赚的金帛不止数千金。今天从良的美事，又是妈妈亲口所订，三百金不欠分毫，又没有过期。倘若妈妈失信不许，你带着银子离开，我即刻自尽。恐怕那时人财两失，后悔也来不及了。”
鸨儿无言以对，心里盘算了半天，只得拿天平兑准了银子，说道：“事已至此，想必是留不住你了。只是你要走时，现在就走。平时穿戴的衣服首饰之类的，一点都别想带走。”说罢，将公子和十娘推出房门，找了锁来锁上了门。
此时正是九月天气，十娘才下床，还没有梳洗，随身穿着旧衣服，就拜别了妈妈。
公子请十娘稍等片刻，说：“我去叫一顶小轿来抬你，咱们先到柳荣卿寓所去，再作打算。”十娘回应道：“院中的姐妹们平时与我交好，按理应该去道别。何况前日又承蒙她们借钱给我作路费，不可不去感谢。”
于是，公子和十娘便到各姐妹处去告别。这些姐妹中，谢月朗和徐素素与杜十娘关系最为亲近。他们首先来到谢月朗家，月朗见到十娘穿着旧衣，头发也有些散乱，惊讶地询问原因。十娘详细讲述了事情的经过，并介绍李甲与月朗认识。
十娘指着月朗对李甲说：“前日的路费，是这位姐姐借给我的，你应该向她道谢。”李甲连连作揖表示感谢。
之后，月朗请十娘梳洗打扮，同时派人去请徐素素来家中相聚。等十娘梳洗打扮完后，谢月朗和徐素素拿出她们所有的首饰衣物，包括翠钿金钏、瑶簪宝珥、锦袖花裙、鸾带绣履等，将杜十娘装扮得焕然一新。然后她们备下酒席庆贺。当晚，月朗将卧室让给李甲和杜十娘过夜。
第二天，月朗又大摆宴席，遍请院中的姐妹。与十娘交好的姐妹们都来了，她们纷纷向李甲和杜十娘敬酒祝贺。宴会上吹拉弹唱，各展所长，尽情畅饮直至深夜。
十娘向众姐妹一一表示感谢，姐妹们说：“十姐作为我们的领袖，现在要跟随李公子离去，我们不知道何时才能再相见。你们何时动身，我们姐妹们一定会来送行。”月朗说：“等你们定下行期，我会来告诉你们。但是阿姐你千里迢迢跟随李公子远去，行囊萧条，没有什么准备，这是我们应该做的事情。我们会共同商量帮助你，不让你有路途上的困扰。”众姐妹都答应了下来，然后才散去。
这天晚上，公子和十娘仍然住在谢家。到了五更天的时候，十娘对公子说：“我们这一去，该到哪里安身呢？你有没有什么计划？”公子回答道：“我父亲在盛怒之下，如果知道我娶了妓女回家，一定会非常生气，反而会连累你。我反复思考，还没有想到万全之策。”十娘说：“父子天性相连，怎么能长久断绝关系呢？既然仓促之间难以面对，不如我们暂时在苏杭等胜地居住。你可以先回去请求亲友在令尊面前劝解和顺，然后再来接我，这样对我们都好。”公子觉得这个办法很好。
第二天他们便起身告别了谢月朗前往柳监生的寓所整理行装。杜十娘见到柳遇春便躬身下拜感谢他的周全之德并表示将来一定会重报。柳遇春慌忙回礼说：“十娘你对所爱之人钟情不移不因其贫穷而改变心意这是女中豪杰所为。我只是顺水推舟做了一点微不足道的事情哪里值得挂齿！”三人在一起又喝了一天的酒。
第二天早上他们选择了出行的吉日雇好了轿马准备出发。十娘又派童儿去送信向谢月朗告别。临行之际只见许多轿子纷纷而来原来是谢月朗和徐素素拉着众姐妹来送行。月朗说：“十姐你跟随李公子千里远行囊中羞涩我们姐妹们非常牵挂。现在我们准备了一点微薄的礼物请十姐收下。或许在路上需要用到时也可以稍微帮助一下。”说完她命人拿来一个描金文具盒这个盒子封锁得很严密不知道里面装的是什么东西。十娘没有打开看也没有推辞只是殷勤地表示感谢。
不久轿马齐备仆人们催促着动身。柳监生敬了三杯送别酒后和众美人一起送他们到崇文门外大家都流下了惜别的泪水。这正是：他日重逢难以预料此时分手最令人怜惜。
再说李公子和杜十娘行至潞河，从陆路转为水路，恰好有瓜州的差使船可以搭乘，于是他们讲定了船钱，包了舱口。等到下船时，李公子口袋里已经没有一分钱了。你可能会问，杜十娘给公子的二十两银子怎么这么快就没了？原来公子在妓院里把钱都花在了衣服上，到手的钱又拿去典当行赎回了几件衣物，又买了铺盖，剩下的只够付轿马费。
公子正愁闷时，十娘安慰他说：“郎君别担心，姐妹们送的礼物，一定会有帮助。”说着，她取钥匙打开箱子。公子在旁边自觉惭愧，也不敢看箱子里有什么。只见十娘从箱子里拿出一个红绢袋，扔到桌上说：“郎君可以打开看看。”
公子提在手里，感觉很重。打开一看，里面全是白银，一数整整五十两。十娘把箱子重新锁上，也没说箱子里还有什么。她对公子说：“多谢姐妹们的深情厚意，这些钱不仅够我们路费，以后在吴越一带漂泊，也可以稍作山水之游的费用了。”
公子又惊又喜道：“如果不遇到你，我李甲流落他乡，死后连葬身之地都没有了。你这份情义，我白发苍苍也不会忘记。”从此以后，每次谈到过去的事情，公子都会感激得泪流满面。十娘也总是温柔地安慰他，一路上两人无话不谈。
没过几天，他们行至瓜州，大船停泊在岸边。公子另外雇了一条民船，安放行李。约定明天清晨就乘船渡江。
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这时正是仲冬中旬，月光如水。公子和十娘坐在船头。公子说：“自从离开都城，我一直被困在船舱里，四周都是人，没有说话的机会。今天独自占了一条船，没有顾忌了。而且我们已经离开了塞北，初次接近江南，应该开怀畅饮，以抒发一直以来抑郁的心情。你觉得呢？”
十娘说：“我也很久没有和人愉快地交谈了，也有这个想法。郎君提到这个，说明我们心有灵犀。”
于是公子带着酒具来到船头，和十娘铺毡并坐，传杯交盏，痛饮起来。喝到半醉时，公子端着酒杯对十娘说：“你的歌声美妙动人，当初我每次听到都让人神魂颠倒。我们都有很多烦心事，彼此都闷闷不乐。我很久没有听到你的歌声了。今夜月色皎洁，深夜无人，你能为我唱一首歌吗？”
十娘也兴致高涨，于是她开喉放嗓，取扇按拍，唱起了元人施君美的《拜月亭》杂剧中的一曲《小桃红》。她的歌声高亢激昂，真像是“声飞霄汉云皆驻，响入深泉鱼出游”。
却说邻船上有一位少年，姓孙名富，徽州新安人。他家财万贯，祖祖辈辈在扬州种盐贩卖。他刚满二十岁，也在南京读书。他生性风流，习惯在青楼买笑，追逐红颜。若论嘲风弄月，他是个轻薄的头儿。
事情有偶然，那天晚上他的船也停泊在瓜州渡口，他一个人喝酒无聊。忽然听到歌声嘹亮，美得无法用语言形容。他站起来走到船头，伫立听了很久，才知道声音是从邻船传来的。他正想过去拜访，但音响突然消失了。于是他派仆人暗中探寻踪迹，并向船夫打听。但只知道是那姓李的相公雇的船，并不知道唱歌的人的来历。
孙富想：“这唱歌的人一定不是良家女子，怎么才能见到她一面呢？”他辗转反侧，整夜未眠。一直挨到五更天，忽然听到江风大作。到了早晨，彤云密布，大雪纷飞。有诗为证：“千山云树灭，万径人踪绝；扁舟蓑笠翁，独钓寒江雪。”因为风雪太大，船只无法开行。
孙富命令艄公把船移到李家的船旁边停泊。孙富戴着貂帽穿着狐裘，推开窗子假装看雪。这时十娘刚好梳洗完毕，纤纤玉手掀起船边的短帘，泼掉盆子里的残水，她美丽的脸庞稍微露出来一点，被孙富看见了。果然是倾国倾城的美貌，让孙富魂牵梦绕，目不转睛地盯着看，希望能再见一面，但却再也看不见了。他沉思了很久，于是靠着窗户高声吟诵高学士的《梅花诗》中的两句：“雪满山中高士卧，月明林下美人来。”
李甲听到邻船上有人吟诗，探出头来走出船舱看是谁在吟诗。这一看正中孙富的计策。孙富吟诗正是为了引诱李公子出头好乘机搭话。孙富慌忙举手就问：“老兄尊姓大名？”李公子叙述了姓名和家乡籍贯，同时也询问了孙富的姓名。孙富也自我介绍了一番，然后又聊了些太学里的闲话，两人的关系渐渐亲密起来。
孙富便说：“风雪阻挡了船只前行，这是老天安排让我们相会的好机会啊！这真是我的幸运。在船上待着太无聊了，我想邀请老兄上岸到酒楼里一起喝杯酒聊聊天如何？万望不要拒绝我的邀请啊！”公子说：“我们只是萍水相逢而已怎么好意思打扰你呢？”孙富说：“说这话就见外了！‘四海之内皆兄弟也’。”他吩咐艄公搭好跳板并让童儿张伞迎接公子过船，然后在船头作揖行礼，并且让公子先行，自已跟在后面，各自登上跳板上岸。
他们没走几步，就看见一个酒楼。二人上楼，选了一个靠窗的干净座位坐下。酒保端上了酒菜，孙富举杯向公子敬酒，两人一边赏雪一边饮酒。他们先聊了些文雅的话题，然后逐渐引入到了风花雪月的事情上。由于两人都是过来人，所以聊得很投机，很快就成了相知的朋友。
孙富屏退左右，低声问道：“昨夜在尊舟上唱歌的那位佳人，她是什么人？”李甲正要炫耀自已的见识，便实话实说道：“她是北京的名妓杜十娘。”孙富问道：“她既然是曲中的姐妹，怎么会跟了你？”公子于是将初次遇到杜十娘，如何相好，后来她如何想要嫁给他，他如何借钱为她赎身，前前后后的根由，详细地说了一遍。
孙富道：“你带着美人回来，固然是件快事，但不知令尊大人是否能接纳她？”公子道：“贱室不足虑，我担心的是我父亲性情严厉，这事还有些费思量。”孙富趁机问道：“既然令尊大人未必能接纳，你所带的美人，你准备把她安顿在哪里？你曾和她商量过吗？”公子皱眉回答道：“这件事我已经和小妾商量过了。”孙富欣然问道：“她必定有妙计。”公子道：“她打算侨居在苏杭一带，流连于山水之间。她让我先回家，请求亲友在父亲面前劝说，等父亲回心转意后，再图回归。你认为如何？”
孙富沉吟了好一会儿，故意装出悲戚的神色说道：“小弟与兄初次会面，交浅言深，诚恐见怪。”公子道：“正需要你的高明指教，何必这么谦逊？”孙富道：“令尊位居高官，必然重视家规，平时就怪你流连非礼之地，今天又怎会容许你娶一个不贞的女子！况且你的亲友们，谁会不迎合令尊的意愿？你去求他们，他们必然会拒绝。即使有个别人不识时务，在令尊面前为你进言，看到令尊不高兴，他也就改口了。你进不了和睦的家庭，也没有脸面去回复你的美人。即使你们流连山水，也不是长久之计。万一钱财用尽，你们岂不是进退两难！”
公子知道自已手中只有五十两银子，现在已经花费了大半，说到钱财困竭、进退两难的时候，他不知不觉地点头表示同意。孙富又说：“我还有一句心里话，你想听吗？”公子道：“承蒙你的厚爱，请尽管说吧。”孙富说：“有些话不该我说，还是算了吧。”公子道：“但说无妨。”孙富道：“自古道：‘妇人水性杨花，感情多变。’更何况是妓女，真心少假意多。她既然是京城名妓，认识的人一定很多。也许她在南边早就有旧约，只是借你的力量，带她到这里来，作为另攀高枝的跳板。”公子道：“这个恐怕未必如此。”孙富道：“即使不是这样，江南的子弟最擅长轻薄之事，你留下美人独自居住在这里难保没有翻墙越穴的事情发生。如果你带她回去会更加触怒令尊。我为你着想实在没有更好的办法了。再说父子天伦之情是绝不能断绝的。如果你为了一个妓女而触犯父亲、为了一个妓女而抛弃家庭那么天下的人一定会认为你是一个轻浮放荡的人。将来你的妻子不认为你是丈夫弟弟不认为你是兄长同袍不认为你是朋友你将如何立足于天地之间？你今天必须深思熟虑！”
公子听了这些话茫然若失他移动座位向孙富请教：“以你的高见我怎么才能摆脱这个困境呢？”孙富道：“我有一个办法对你来说很方便。只是我担心你沉迷于温柔乡中未必能采纳我的建议让我白费口舌！”公子道：“如果你真的有好办法能让我重返家园你就是我的恩人。你又何必有所顾忌而不肯说出来呢？”
孙富说如果你愿意我可以给你出一个主意只是恐怕你沉迷于女色未必能听从我的劝告让我白费口舌。李甲急切地表示只要能让他回家什么办法都愿意听。于是孙富就说出了他的计划他建议李甲把杜十娘转让给他他会给李甲一大笔钱让李甲带回家去交差。李甲开始有些犹豫但是经不住孙富的劝说最后答应了。
孙富道：“你在外面漂泊了一年多你的父亲已经对你怀怒你的妻子也已经对你离心离德。设身处地地想想你现在真的是寝食难安啊！但是你的父亲对你生气的原因不过是因为你迷恋女色挥金如土他担心你将来会成为一个败家子不堪继承家业！如果你现在空手而归一定会触怒你的父亲。如果你能割舍对美人的爱恋见机行事我愿意出千金相赠。你得到千金后就可以回报你的父亲只说你在京城里授课并没有浪费分毫你的父亲必然会相信你。从此家庭和睦无忧无虑。转眼间你就能转祸为福。请你三思我并不是贪图美人的美色而是真心实意地想为你效劳！”
李甲原本是一个没有主见的人心里本来就惧怕父亲被孙富一番话说透了心中的疑惑于是他起身作揖道：“听了你的教诲我顿时豁然开朗。但是小妾千里迢迢跟随我而来我难以立刻与她断绝关系。请允许我回去和她商量一下如果她心甘情愿的话我一定会给你回复。”孙富道：“你和她说话的时候要委婉一些。她既然忠心于你就一定不会忍心让你们父子分离她一定会成全你回家的事情。”
两个人又喝了一会儿酒风也停了雪也止了天色已晚。孙富教家僮结算了酒钱与李甲携手下船。正是：话不可以随便对人说对人不能随便抛出真心。
却说杜十娘在船上准备了酒和水果，打算与公子小酌几杯，然而公子整日未归，她便在船上点灯等待。当公子回到船上时，杜十娘起身相迎。她察觉到公子面色匆匆，似乎有些不悦，于是斟了杯热酒劝他喝，但公子摇了摇头，没有喝酒，也一句话没说，就直接上床睡觉了。杜十娘感到不悦，于是收拾起杯盘，帮公子脱下外衣，让他安睡，并问道：“今天你看到了什么，听到了什么，为何如此郁郁寡欢？”公子只是叹气，并没有回答。杜十娘问了三四次，但公子已经睡着了。杜十娘无法作出决定，于是坐在床头无法入睡。
到了半夜，公子醒来，又叹了口气。杜十娘问道：“你有什么难言之隐，为何频频叹气？”公子起身，欲言又止好几次，最后竟然扑簌簌地掉下泪来。杜十娘把公子抱在怀里，用温柔的话语安慰他说：“我们情投意合，已经两年了，历经千辛万苦，才能有今天。然而我们相随数千里，你从未曾这样悲伤过。现在我们即将渡江，应该期待未来的百年欢笑，怎么反而悲伤起来了呢？其中必定有缘由。夫妻之间，生死与共，有什么事情我们可以一起商量，你千万不要瞒着我。”
公子被再三追问，不得已只得含泪说出原因：“我身处困境，承蒙你不离不弃，委屈相随，这真的是莫大的恩德。但是我反复思考，我父亲身居高位，拘泥于礼法，而且他性格方正严厉，如果我带你回去，恐怕他会发怒，将我驱逐。那样我们流离失所，将何去何从呢？夫妻的欢乐难以保全，父子的关系也会断绝。今天白天，新安的孙友请我喝酒，他为我筹划了这件事情，我内心就像被刀割一样。”
杜十娘大惊道：“你打算怎么办？”公子说：“我自已身处其中，有些迷茫。孙友为我筹划了一个计策，我觉得很妥当，但是恐怕你不会答应。”杜十娘问道：“孙友是什么人？如果他的计策真的好，为什么我不能答应？”公子回答道：“孙友名叫孙富，是新安的一个盐商，是个风流倜傥的年轻人。他晚上听到你的歌声，所以问起了你。我告诉他我们的来历，以及我无法回家的原因。他打算用千金聘请你。我有了这千金，就可以以此为借口去见我的父母，而你也能得到一个好的归宿。但是我舍不得你，所以才会这么悲伤。”说完，公子的眼泪像雨一样落下。
杜十娘放开两手，冷笑一声道：“为你出这个计策的人，真是个大英雄。你既能恢复千金之资，而我又能归于他人，不会成为你的累赘，‘发乎情，止乎礼’，这确实是一个两全其美的策略。那千金在哪里呢？”公子收起泪水道：“还没有得到你的答应，所以金子还留在他那里，没有到手。”杜十娘道：“明天早上赶快答应他吧，不要错过这个机会。但是这么重要的事情，必须确保千金足额交到你的手里，我才会过到他的船上去，不要被那个商人欺骗了。”
当时已经是四更天了，杜十娘立刻起身挑灯梳洗打扮说：“今天的妆容是为了迎新送旧，不同于往常。”于是她精心打扮，脂粉香泽，花钿绣袄，极其华丽，香风拂面，光彩照人。装扮刚完成，天色已经初晓。孙富派家童到船头等候消息。杜十娘偷偷看了看公子，发现他脸上露出喜悦的神色，于是催促公子快去回话，并尽早把银子兑足。
公子亲自到孙富的船上去回复并答应了他。孙富高兴地说：“兑换银子是小事一桩，但需要以丽人的妆台为信物。”公子回到船上告诉了杜十娘，她随即指着描金文具说：“可以把它抬去。”孙富非常高兴，并立刻送来了一千两银子到公子的船上。杜十娘亲自检查银子的成色和数量，确保无误后，她靠在船舷上，向孙富招手。孙富一看到杜十娘就魂不守舍。杜十娘开启红唇，露出洁白的牙齿说：“请先把箱子送过来吧，里面有李郎的路引一纸，请查验后归还给我。”
孙富已经把杜十娘视为囊中之物了，于是立刻命令家童把那个描金文具放到船头上。杜十娘取出钥匙打开锁具，发现里面都是小抽屉和小箱子。她叫公子打开第一层抽屉来看，只见里面装满了翠鸟的羽毛、明珰、瑶簪、宝珥等珠宝首饰，大约值几百两银子。杜十娘突然把这些珠宝都扔进了江中。李甲、孙富以及两船上的人都感到非常惊讶。接着杜十娘又命令公子打开另一个箱子，里面是玉箫金管等乐器；再打开一个箱子，里面都是古玩玉器，大约值几千两银子。杜十娘又把这些东西都扔进了水里。岸上观看的人们都齐声喊道：“太可惜了！”但他们都不知道是什么原因。
最后杜十娘又打开了一个箱子，里面还有一个匣子。当她打开匣子时，发现里面装满了夜明珠，大约有满满一把。此外还有其他各种宝石，如祖母绿、猫儿眼等奇异珍宝，人们从未见过这样的宝物，也无法估计它们的价值。众人都齐声欢呼喝彩声音震耳欲聋。此时杜十娘又想把这些东西扔进江中李甲突然感到非常后悔他紧紧抱住杜十娘痛哭起来。孙富也过来劝解。
杜十娘推开公子，向孙富骂道：“我与李郎历经艰辛，不是轻易走到这一步的。你以奸诈淫秽之心，用甜言蜜语巧言令色，一旦破坏别人的姻缘，断绝他人的恩爱，你真是我的仇人。如果我死后有知，一定会向神明控诉你，你还想妄想占有我吗？”她又对李甲说：“我在风尘中打滚多年，私下里有所积蓄，本是为我的终身打算。自从遇到你，我们山盟海誓，白头偕老。之前离开京城的时候，我假借众姐妹的馈赠，把宝箱中珍藏的宝物，价值不下万金，都带了出来。这些本是想用来帮助你装扮自已，回家拜见父母，也许你们会怜悯我的真心，收留我，这样我就能终身有托，了无遗憾。谁知你对我的信任不深，被浮议所迷惑，中途抛弃了我，辜负了我的一片真心。今天在众多人面前，我打开箱子让你看到，这些千金并不是什么难事。我箱中有的是玉，只可惜你眼中没有明珠。我命运不好，堕入风尘，受尽苦难。刚刚脱离苦海，又遭遗弃。现在众人都看在眼里，可以作证，我没有负你，而是你负了我！”
围观的众人听了，无不流泪，都唾骂李公子负心薄情。李甲又羞又苦，既后悔又悲痛，正想向杜十娘道歉。然而杜十娘抱着宝箱，向江心一跃。众人急忙呼喊着去救她，但只见江心云雾缭绕，波涛汹涌，杜十娘已无影无踪。可惜一个如花似玉的名姬，就这样葬身于江鱼之腹！她的三魂七魄仿佛归入了水府冥途。
当时在场的人都咬牙切齿，恨不得揍李甲和孙富一顿。李甲和孙富惊慌失措，手足无措，急忙命令开船，分头逃走。李甲在船上看着千金，却不断回想起杜十娘，整天感到愧疚和后悔，最终郁郁成疾，终身不愈。而孙富自从那天受惊后，也卧病在床一个多月，整天幻觉看到杜十娘在旁边骂他，最终衰竭而亡。人们都认为这是他在江中的报应。
另一方面，柳遇春在京城坐监期满后束装回乡，在瓜步停舟。他偶然到江边洗脸时，不慎将铜盆掉入水中，于是找渔夫打捞。等捞起来时却发现是一个小匣子。柳遇春打开匣子一看里面装满了明珠异宝无价之宝。他重赏了渔夫把匣子留在床头把玩。
这天夜里他梦见江中有一个女子踏波而来仔细一看原来是杜十娘。她走近前行礼然后诉说了李甲的薄情之事。又说：“以前承蒙你家慷慨解囊以一百五十金相助我本来打算在事情结束后慢慢报答你们没想到事情会发展到这个地步。然而我一直心怀感激没有忘记。早晨我已经把小匣子通过渔夫交给你了以此表达我的一点心意从此我们不会再见面了。”说完柳遇春猛然惊醒才知道杜十娘已经死了他连日来都在叹息。
后人评论这件事情认为孙富为了谋取美色轻易抛弃千金并非善类；而李甲不能理解杜十娘的苦心只是个平庸之才不足挂齿。唯独杜十娘被誉为千古女侠她难道不能找到一个好伴侣共度余生吗？却错误地选择了李甲这样的盲人明珠美玉都投给了他结果恩情变为仇恨万种恩情化为流水真是令人深感惋惜！有诗叹息道：“不懂风流就不要随便谈论‘情’这个字真是让人费解。如果能真正理解‘情’这个字那么即使被称为风流也不觉得羞愧。”
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